Она пытается найти баланс между желанием Фиби повзрослеть и поощрением ее запутанной и «грязной» жизни. Так как именно она помогает ей оплачивать счета. Джесси — невестка Фиби, бывшая светская львица, ставшая феминисткой, и профессор колледжа.
Джесси беспокоится, что она единственная в семье своих родственников, у которой есть силы, чтобы сообщить Фиби, что некоторые из ее поступков опасны для карьеры ее мужа и слишком влияют на ее дочь. Когда «идеальный» старший брат героини начинает политическую кампанию, она вынуждена начать свое путешествие к взрослению.