А начинается история эта несколько трагично – Дик Келли, генерал на пенсии, внезапно овдовел. Казалось бы, ему положено горевать и сокрушаться, но дедушка решает пережить утрату подруги жизни по-своему – вместе со своим внуком Джейсон он отправляется в увеселительную прогулку, чтобы найти девиц лёгкого поведения и хорошо оттянуться с ними в память об усопшей бабуле.
Нужно сказать, что Джейсон, в отличие от дедушки, лёгким поведением не отличается. Это очень правильный парень, да ещё и собирающийся вскоре жениться на столь же правильной девушке. И выходки дедули его не просто тревожат – они приводят юношу в настоящий шок. Но, похоже, что именно прогулка со своим развесёлым дедушкой поможет ему многое понять о правилах семейной жизни, которую он вот-вот собирается начать.