Начинается история вполне закономерно – Мэйвис, во время обычной прогулки по небу вместе с папой, сообщает Дракуле, что ждёт от Джонатана ребёночка. Князь монстров на каникулах просто без ума от счастья! Ещё бы, ведь он теперь станет дедушкой и сможет снова заняться воспитанием – занятием, которое ему приходится очень по душе. Остальные чудища так же радуются за Мэйвис, которую они знают буквально с пелёнок.
И вот приходит день, когда Джонатан вместе с Мэйвис решают отправиться отдохнуть, а своего сынишку Дэниса поручают дедушке Дракуле. Они полагают, что оставили ребёнка в надёжных руках, однако Мэйвис не догадывается, что заботливый дедушка решил использовать время, отведённое ему на пребывание в компании внука с пользой. Иными словами, Дракула решает научить внучка как нужно быть настоящим монстром на каникулах.
Это значит, что Дэниса будут учить летать и пугать людей, ему покажут самые жуткие места, в которых обычно тусуются монстры на каникулах и представят его самым страшным представителям этой монстро-тусовки. Но прежде, чем воспитать Дэниса монстром, нужно будет решить главный вопрос – а монстр ли он вообще? Быть может, внук князя самый обыкновенный человек?